3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one | 1426306-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1426306-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PRPZNCYGPBSMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Chlorides and Aerobic Oxidation of the Products in a One-Pot Procedure

  摘要：

  NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the alpha-arylation of unprotected oxindoles with aryl chlorides to give products 4 in 44-98% yields under a N-2 atmosphere. Furthermore, if the reactions were first performed under conditions identical to those for the alpha-arylation reaction for 12 hand then exposed to air for another 3 h, 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 5 can be obtained in 49-84% yields In a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol400186b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl2 催化芳基过氧吲哚重排为 1,3-苯并恶嗪-4-一

  摘要：

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201308

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate-Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-oxindoles with Dibenzyl Azodicarboxylate
  作者：Zhenwei Wu、Suvratha Krishnamurthy、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00432

  日期：2022.6.17

  A chiral calcium phosphate-catalyzed enantioselective amination of 2-oxindoles with dibenzyl azodicarboxylate has been developed, affording the products in consistently high yields and excellent enantioselectivity. This synthetic method features low catalyst loading and a high catalytic efficiency. Moreover, the practical value of this process is well demonstrated by a scale-up experiment and a trial

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。