(2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether | 121747-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether
• 英文别名: (3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-13-(oxan-2-yloxy)-1-oxacycloheptadeca-3,7,11-trien-15-yne
• CAS: 121747-17-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: LXUXWDXYESEPKQ-HFDJHOHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3E,7E,11E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropenyl-4,8,12-trimethyl-3,7,11-cyclotetradecatrien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-<(Tetrahydropyranyl)oxy>-2,6,10-trimethyl-2,6,10-pentadecatrien-14-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的非对映选择性[2,3] wittig环收缩合成6-羟基薄膜前体

  摘要：

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85289-4

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 227-239
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3547-3550
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——