(2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol | 121747-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol
• 英文别名: (7E,11E,15E)-8,12,16-trimethyl-1-oxacycloheptadeca-7,11,15-trien-3-yn-6-ol
• CAS: 121747-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CGYADHMYQQDVGK-GVSITNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-(1S,10R,11R)-10-Isopropenyl-11-methoxymethoxy-3,7-dimethyl-cyclotetradeca-2,6-dien-12-ynol
  参考文献：
  名称：

  A mild method for the synthesis of furans. Application to 2,5-bridged furano macrocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a012
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的非对映选择性[2,3] wittig环收缩合成6-羟基薄膜前体

  摘要：

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85289-4

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-α-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (α-CBT)
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80357-9

  日期：1989.1

  The total synthesis of (+)-α-CBT (16) was effected from the achiral 17-membered ketone 3 by a sequence featuring asymmetric reduction, diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction and hydroxyl directed epoxidation as stereochemically important steps.

  （+）-α-CBT（16）的总合成是由非手性17元酮3通过不对称还原，非对映选择性[2,3] Wittig环收缩和羟基定向环氧化作为立体化学上重要的步骤进行的。
• Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo00288a038

  日期：1990.1
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1055-1058
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 227-239
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3450-3451
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.

  DOI：——

  日期：——