(1S, 2S)-(+)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol | 39947-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S, 2S)-(+)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-1-hydroxy-2-methyl-3-cyclopentene；(1S,2S)-2-methylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 39947-42-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: OISMVDVRWARNAR-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 2S)-(+)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol 生成 (1S,2S,3S,5R)-2-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  GRETHE, G.;USKOKOVIC, M. R.;SERENO, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phthalic acid mono-((1S,2S)-2-methyl-cyclopent-3-enyl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1S, 2S)-(+)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of loganin. Stereospecific formation of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol and (2R)- and (2S)-2-methylcyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a037

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Vicenistatin, a Cytotoxic 20-Membered Macrolactam Glycoside
  作者：Hayato Fukuda、Yuko Nishiyama、Shiina Nakamura、Yutaro Ohno、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi、Takeo Usui、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/asia.201200615

  日期：2012.12

  generate the desired 20‐membered macrolactam. This second‐generation strategy made it possible to prepare synthetic analogues of vicenistatin, including the C20‐ and/or C23‐demethyl analogues. Evaluation of the cytotoxic effect of these analogues indicated the importance of the fixed conformation of aglycon for determining the biological activity of the vicenistatins.

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。
• Wolff/Cope Approach to the AB Ring of the Sesterterpenoid Variecolin
  作者：Michael R. Krout、Christopher E. Henry、Thomas Jensen、Kun-Liang Wu、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02972

  日期：2018.7.6

  A stereoselective synthesis of the AB ring of the complex sesterterpenoid variecolin is presented. Our strategy features the development of a tandem Wolff/Cope rearrangement of α-diazo cyclobutyl ketones for the construction of fused, 8-membered carbocycles. Preliminary studies revealed a facile Wolff rearrangement but a difficult vinyl ketene cyclobutane Cope rearrangement. We have leveraged an efficient

  提出了一种立体酯合成的复杂的sesterterpenoid variecolin AB环。我们的战略特色是开发α-重氮环丁基酮的串联Wolff / Cope重排技术，用于构建融合的8元碳环。初步研究显示，Wolff重排较为容易，但乙烯酮烯酮环丁烷Cope重排较为困难。我们已经利用有效的微波促进的串联重排来制备所需的官能化的环辛二烯酮，我们将其设想为水杨素的会聚合成中的潜在关键中间体。
• Enantioselective opening of cyclic vinyl epoxides with organoaluminium reagents catalysed by copper salts
  作者：Olivier Equey、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.011

  日期：2004.5

  enantioselective conjugate addition of trialkylaluminium reagents to cyclic vinyl epoxides catalysed by copper salts and chiral phosphorus-based ligands. The reaction must be carried out in THF, otherwise we observed only oligomeric products. The best ees have been obtained with CuTC as the copper salt and a 2,2′-binaphthyl-based phosphorus ligand. Both opening products (SN2 and SN2′ pathways) were

  在本文中，我们报道了将三烷基铝试剂对映选择性共轭加成到由铜盐和手性磷基配体催化的环状乙烯基环氧化物中的条件。该反应必须在THF中进行，否则我们只能观察到低聚产物。最好EES已经获得CUTC作为铜盐和2,2- '联萘基磷配位体。两种开放产物（S N 2和S N 2 '途径）均具有良好的对映选择性和中等至良好的区域选择性。
• Process for the preparation of methyl
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04174344A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A process to produce methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-L-ribohexopyranoside, its enantiomer and racemate thereof. The compound is useful as an intermediate in the production of daunosamine which in turn is a prime constituent in the anti-cancer agents Daunomycin and Adriamycin. Also disclosed are novel intermediates in the process.

  一种制备甲基3,4-去水-2,6-二脱氧-L-核糖己吡喃醇及其对映体和外消旋体的方法。该化合物可用作多诺莫信及阿霉素等抗癌药物的主要成分之一的多诺莫糖的中间体。该方法还揭示了新的中间体。
• Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (<i>E</i>)-Crotylsilanes
  作者：Craig E. Masse、Les A. Dakin、Bradford S. Knight、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo970832o

  日期：1997.12.1