3-甲基十一烷 | 1002-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3-甲基十一烷
• 中文别名: 2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐
• 英文名称: 3-methylundecane
• CAS: 1002-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₆
• mdl: MFCD00048967
• 分子量: 170.338
• InChiKey: HTZWVZNRDDOFEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58°C
• 沸点：
  211 °C
• 密度：
  0.75
• LogP：
  6.665 (est)
• 保留指数：
  1169;1172;1171;1173;1165;1168;1173;1170;1165;1170;1173;1172.2;1172;1172
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901100000
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 Sm(HMDS)₂ 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Solvent dependent reductive defluorination of aliphatic C–F bonds employing Sm(HMDS)2

  摘要：

  在正己烷中，Sm(HMDS)2能高效地催化一级、二级和三级烷基氟化物的快速断裂，产率良好至极佳。与使用四氢呋喃作为溶剂相比，Sm(HMDS)2在正己烷中对C-F键的还原能力表现出独特的增强效果。

  DOI：

  10.1039/c3cc37828d

文献信息

• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2
• A Catalytic Application of Co/Zr Heterobimetallic Complexes: Kumada Coupling of Unactivated Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Wen Zhou、Jonathan Wesley Napoline、Christine M. Thomas

  DOI：10.1002/ejic.201100109

  日期：2011.5

  Tris(phosphanylamide) early/late heterobimetallic Zr/Co complexes, ClZr(R′NPR2)3CoI [R′ = iPr, R = Ph (1), R′ = 2,4,6-trimethylphenyl, R = iPr (2), R′ = R = iPr (3)], have been utilized as catalysts for the cross-coupling of alkyl halides with n-octylmagnesium bromide. While yields are consistently higher for alkyl bromide substrates, it is found that these unusual heterobimetallic complexes are also active

  三（磷酰胺）早期/晚期异双金属 Zr/Co 配合物，ClZr(R'NPR2)3CoI [R' = iPr，R = Ph (1)，R' = 2,4,6-三甲基苯基，R = iPr (2) , R' = R = iPr (3)]，已被用作烷基卤化物与正辛基溴化镁交叉偶联的催化剂。虽然烷基溴底物的产率始终较高，但发现这些不寻常的异双金属配合物对更具挑战性的烷基氯底物也有活性。鉴于单金属钴配合物对这些底物呈惰性这一事实特别有趣，这表明 Zr 在催化中也发挥作用。自由基捕获研究表明单电子转移自由基氧化加成途径是有效的。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction between Functionalized Primary and Secondary Alkyl Halides and Aliphatic Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Christophe Duplais、Arianna Giulliani、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/adsc.200800166

  日期：2008.7.7

  The coupling of primary and secondary unactivated alkyl bromides with alkyl-Grignard reagents was performed in good yields under mild conditions by using a new catalytic system: consisting of cobalt chloride and tetramethylethylenediamine (CoCl2⋅2 LiI, 4 TMEDA). The reaction is very chemoselective since ketone, ester and nitrile functions are tolerated.

  由氯化钴和四甲基乙二胺（氯化钴：通过使用新催化体系在温和条件下良好的产率进行初级和次级未活化的烷基溴化物与烷基-格氏试剂的偶联2 ⋅2的LiI，4 TMEDA）。该反应具有很高的化学选择性，因为可以耐受酮，酯和腈的作用。
• Effect of ligand modification on the reactivity of phosphinoamide-bridged heterobimetallic Zr/Co complexes
  作者：Wen Zhou、Noam I. Saper、Jeremy P. Krogman、Bruce M. Foxman、Christine M. Thomas

  DOI：10.1039/c3dt52133h

  日期：——

  different reactivity in both stoichiometric and catalytic reactions. Alkyl halide addition to complex 4 results in homo-coupling products resulting from alkyl radicals rather than the alkyl-bridged or intramolecular C–H activation products formed upon addition of RX to 1. This difference in reactivity with alkyl halides renders complex 3 a less effective catalyst for the Kumada cross-coupling of alkyl halides

  修改的效果ñ -芳基取代基（芳基=三甲苯基VS。米的phosphinoamide配体三（phosphinoamide）连接的Zr和Co中的-二甲苯） -连接的双核配合物进行了研究。所述metalloligand的处理（我镨2 PNXyl）3的ZrCl（2）（=的Xyl米-二甲苯）与的Col 2次，得到碘化物桥接产物丘（我镨2 PNXyl）2（μ-I）的Zr（η 2-i的PR 2 PNXyl）（3），而不是ç 3 -对称异构体使用观察N-间苯二酚衍生物ICo（i Pr 2 PNMes）3 ZrCl。配合物3经过两电子还原后，发生配体重排，生成三倍对称还原的配合物N 2 Co（i Pr 2 PNXyl）3 Zr（THF）（4）。将4与先前报道的异丁基取代的配合物N 2 Co（i Pr 2 PNMes）3 Zr（THF）（1）进行比较，发现相似的结构特征，但在配合物4中具有较少的空间位阻Zr顶端位点。基于1和4的红外N
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。

表征谱图