(-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-trimethylsilylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 157425-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-trimethylsilylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 157425-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: ILPYVFRQKWBITI-HGCLJGPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-trimethylsilylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以55%的产率得到(+)-(S)-2,5-cycloheptadiene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二烯和1,4-环庚二烯衍生物的对映选择性制备：(+)-Dictyopterene C'的合成

  摘要：

  从光学活性 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物开始，通过使用硅介导的 1,4-消除作为关键步骤合成了标题二烯。还使用该方法直接合成了 (-)-二萜烯 C' 的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1141
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,5R,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-trimethylsilyl-2(3H)-benzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-trimethylsilylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二烯和1,4-环庚二烯衍生物的对映选择性制备：(+)-Dictyopterene C'的合成

  摘要：

  从光学活性 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物开始，通过使用硅介导的 1,4-消除作为关键步骤合成了标题二烯。还使用该方法直接合成了 (-)-二萜烯 C' 的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1141