2-(3,4-dimethylphenyl)-2H-indazole | 1424197-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)indazole
• CAS: 1424197-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SEFRAXFQKLVPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-2H-indazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective mono- and poly-halogenation of 2-substituted indazoles

  摘要：

  该研究报道了一种前所未有的 2H-indazoles 无金属区域选择性卤化反应，不仅实现了单卤化产物的高选择性合成，还实现了完全的多卤化反应。

  DOI：

  10.1039/d2ra07398f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions

  摘要：

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45298k

文献信息

• Silver-catalyzed radical reaction of 2H-indazoles with 1,3-dicarbonyl compounds to access 3-dicarbonyl indazoles
  作者：Zhen-Hua Li、Wen-Biao Wang、Jin-Jing Qin、Li-Xian Ye、Jia-Yu He、Yuan-Yuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132227

  日期：2021.7

  direct synthesis of 3-substituted-2H-indazole derivatives was developed in the presence of AgNO3/Na2S2O8 under mild reaction conditions. The reaction affords a series of 1,3-dicarbonyl-2H-indazoles products with yields of up to 82%. The mechanism of the strategy suggests that the reaction proceeds through a radical pathway. Moreover, this strategy provides a new protocol for the synthesis of functionalized

  在温和的反应条件下，在 AgNO 3 /Na 2 S 2 O 8存在下，开发了一种直接合成 3-取代-2 H-吲唑衍生物的便捷策略。该反应提供了一系列 1,3-二羰基-2 H-吲唑产物，产率高达 82%。该策略的机制表明反应通过自由基途径进行。此外，该策略为功能化 2 H-吲唑的合成提供了新的方案。
• Direct Formation of 2-Substituted 2<i>H</i>-Indazoles by a Pd-Catalyzed Reaction between 2-Halobenzyl Halides and Arylhydrazines
  作者：Nayyef Aljaar、Mousa Al-Noaimi、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01923

  日期：2021.1.15

  operationally simple method for the regioselective synthesis of 2-aryl-substituted 2H-indazoles is reported. The Pd-catalyzed reaction between easily available 2-bromobenzyl bromides and arylhydrazines employing Cs2CO3 as the base and t-Bu3PHBF4 as the ligand in DMSO at 120 °C in a sealed tube delivers the 2-substituted-2H-indazoles in a single synthetic step with yields up to 79%. The new method is based on

  报道了直接和操作简单的方法用于区域选择性合成2-芳基取代的2 H-吲唑。容易获得的2-溴苄基溴化物和芳基肼采用铯之间的Pd-催化反应2 CO 3作为碱和吨-Bu 3 PHBF 4作为在密封管中120℃下在DMSO中配体递送2-取代- 2 ħ -吲唑在单个合成步骤中的收率高达79％。该新方法基于区域选择性的分子间N-苄基化，然后进行分子内N-芳基化和氧化。
• Cu^II–hydrotalcite catalyzed one-pot three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C–N and N–N bond formations
  作者：Avvari N. Prasad、Rapelli Srinivas、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1039/c2cy20590d

  日期：——

  An efficient and straightforward synthesis of 2H-indazoles is achieved from 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide through consecutive condensation, C–N and N–N bond formations, catalyzed by a novel heterogeneous CuII–HT catalyst. The recoverable heterogeneous CuII–HT catalyst exhibited an impressive activity for the title reaction without any additives (expensive ligands, etc.). Heterocyclization proceeds through C–N and N–N bond formation, which is the key step to deliver the desired 2H-indazole scaffold. A series of structurally diverse 2H-indazoles were prepared in good to excellent yields from easily accessible starting materials by employing this protocol.

  一种高效且简便的2H-吲唑合成方法通过2-溴苯甲醛、初级胺和叠氮化钠，在新型的异相CuII–HT催化剂的催化下，通过连续的缩合、C–N和N–N键的形成实现。可回收的异相CuII–HT催化剂在无需任何添加剂（如昂贵的配体等）的情况下，对该反应表现出令人印象深刻的活性。杂环化反应通过C–N和N–N键的形成进行，这是获得所需2H-吲唑骨架的关键步骤。通过采用该方法，从易得的起始材料中合成了一系列结构多样的2H-吲唑，得率良好到优异。
• Ligand-Free Copper(I) Oxide Nanoparticle Catalyzed Three-Component ­Synthesis of 2H-Indazole Derivatives from 2-Halobenzaldehydes, Amines and Sodium Azide in Polyethylene Glycol as a Green Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1055/s-0033-1340979

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-indazole derivatives based on the one-pot three-component reaction of 2-chloro- and 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide is described. The reaction is catalyzed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2O-NP) under ligand-free conditions in polyethylene glycol (PEG 300) as a green solvent.

  描述了基于 2-氯-和 2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠的一锅三组分反应的 2H-吲唑衍生物的有效合成。该反应由氧化铜 (I) 纳米粒子 (Cu2O-NP) 在无配体条件下在聚乙二醇 (PEG 300) 作为绿色溶剂中催化。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Dehydrogenative Annulation of 2‐Arylindazoles with Cyclic Enones
  作者：Yogananda Chary Devulapally、Chaitanya Ittamalla、S. Balasubramanian、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100272

  日期：2021.6.7

  An oxidative annulation of 2-arylindazoles with cyclic enoneshas was developed using Rh(III)/Cu(OAc)2 catalytic system for the first time to produce 3,4-dihydroindazolo[2,3-f]phenanthridin-1(2H)-one derivatives in good yields with high selectivity. When AgSbF6 was used instead of Cu(OAc)2, the corresponding uncyclized products, 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)cyclohexan-1-one scaffolds were formed exclusively

  首次使用Rh(III)/Cu(OAc) 2催化体系开发了2-芳基吲唑与环状烯酮的氧化环化反应，制备了3,4-二氢吲唑并[2,3 - f ]菲啶-1(2 H ) -一种具有高选择性的高产率衍生物。当使用 AgSbF 6代替 Cu(OAc) 2 时，专门形成了相应的未环化产物 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)cyclohexan-1-one 支架。