6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranose | 957473-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 957473-03-9
• 化学式: C₃₉H₇₄O₇
• 分子量: 655.012
• InChiKey: RQHCGJPGUNHDGS-QGVRFUEOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-tetradecyl-β-D-glucopyranose 、 6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1α,4'-Di-O-allylated, 2,3,2',3'-Tetra-O-tetradecylated Lipid A Mimic and Its 4-O-(4-Methoxybenzyl) Precursor

  摘要：

  合成了一种类脂A的化合物18，其龙胆二糖骨架中的D-葡萄糖胺基团被替换为D-葡萄糖基团，C-2、C-3、C-2'和C-3'位置上的酯和酰胺连接的脂肪酸被替换为O-十四烷基，C-1α和C-4'位置上的磷酸基团被替换为O-丙烯基，该化合物通过Schmidt三氯乙酰胺法合成，共13步，总收率为8％。丙烯基4,6-O-(4-甲氧基苯甲醛基)-α-D-葡萄糖苷(1)和甲基4,6-O-苯甲醛基-α-D-葡萄糖苷(4)是制备相应的O-烷基化和O-丙烯基化糖基供体和糖核苷的起始物质。在二氯甲烷中，三氟化硼醚催化高度优先形成所需的β-(1→6)-糖苷键，当三甲基硅基三氟甲磺酸盐用作催化剂时，α-连接的脂肪二糖是主要产物，在两种情况下，不管起始亚胺的异构构型如何。在偶联步骤中，长时间使用酸催化剂还可用于一锅法去除目标类脂A的中间体4-O-(4-甲氧基苯甲醇)保护基。

  DOI：

  10.1135/cccc20061532