1-(4-methoxyphenyl)prop-1-(2H1)-2-en-1-ol | 1357567-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)prop-1-(2H1)-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)prop-1-(²H₁)-2-en-1-ol
• CAS: 1357567-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: RUPMSBPCFQDMAY-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-1-(2H1)-2-en-1-ol 在 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到methyl (Z)-3-bromo-2-[2-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-Bromo γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Bromoalkylation of Alkynoates

  摘要：

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular tandem reaction of electron-deficient alkynes, CuBr2, and allylic alcohol to synthesize delta-bromo-gamma,delta-unsaturated carbonyls was developed. A mechanism involving bromopalladation of alkyne, followed by insertion of allylic alcohol and allylic hydrogen shift, is proposed. The shift of allylic hydrogen is the rate-limiting step in this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo202416h

文献信息

• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Nonclassical Heck Reaction of Arylhydrazines with Allylic Alcohols via C–N Bond Cleavage: Access to β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoshuo Wang、Xiaojing Wang、Hongwu Pan、Xiayi Ming、Zhenming Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01115

  日期：2022.8.5

  An efficient palladium-catalyzed oxidative nonclassical Heck reaction of arylhydrazines with allylic alcohols via C–N bond cleavage has been successfully developed. This method provides a series of β-arylated carbonyl compounds with broad functional group tolerance under base-free, simple, and mild open air reaction conditions. In the reaction, arylhydrazines with the smaller molecular weight of the

  已经成功地开发了一种有效的钯催化的芳基肼与烯丙醇通过 C-N 键断裂的氧化非经典 Heck 反应。该方法在无碱、简单和温和的露天反应条件下提供了一系列具有广泛官能团耐受性的β-芳基化羰基化合物。在该反应中，离去基团分子量较小的芳基肼被用作“绿色”芳基化试剂，在空气中释放出副产物N 2和水。机理研究表明，涉及芳基自由基过程和 Pd-H 复合迁移重新插入。此外，抗心律失常药物普罗帕酮的合成以该转化为关键步骤完成。