1-(β-D-2',3'-anhydro-ribofuranosyl)-3-methyl-5-bromo-uracil | 85993-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(β-D-2',3'-anhydro-ribofuranosyl)-3-methyl-5-bromo-uracil
• CAS: 85993-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₅
• 分子量: 319.112
• InChiKey: GPKSTHVAWYPUMV-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-2',3'-anhydro-ribofuranosyl)-3-methyl-5-bromo-uracil 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-β-D-arabinofuranosyl-5-bromo-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-脱水-1-β-d-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物的合成与反应：3-甲基-2'，3'-脱水尿苷和3,5-二甲基-2'，3'的分子结构： Ø 6，5'-dianhydrouridine

  摘要：

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91819-8
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2'-anhydrouridine 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以2%的产率得到1-(β-D-2',3'-anhydro-5'-O-methyl-ribofuranosyl)-3-methyl-5-bromo-uracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-脱水-1-β-d-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物的合成与反应：3-甲基-2'，3'-脱水尿苷和3,5-二甲基-2'，3'的分子结构： Ø 6，5'-dianhydrouridine

  摘要：

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91819-8