(7-(N,N-dimethylamino)quinolin-2-yl)methyl acetate | 1111821-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-(N,N-dimethylamino)quinolin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 7-DMAQ；7-DMAQ-OAc；(7-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methyl acetate；DMAQ-OAc；[7-(Dimethylamino)quinolin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1111821-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QMMAUGRYJIYVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-(N,N-dimethylamino)quinolin-2-yl)methyl acetate 以 KMOPS 为溶剂， 生成 (7-(N,N-dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对喹啉光可脱除保护基团对单光子激发和两光子激发的敏感性的影响

  摘要：

  可以通过单光子和双光子激发（分别为1PE和2PE）激发出生物学上重要的官能团的可光去除保护基团，有望在时间和空间上限制其生理功能。只有少数生色团对2PE具有足够的敏感性，适合用作生理学实验中的“笼型基团”。建立发色团的结构-性质关系，使具有高双光子解开作用截面（δu的发色团）的发色团将是有用的。）可以设计。8-溴-7-羟基喹啉基生色团（BHQ）通过1PE和2PE释放各种官能团。将溴取代基交换为硝基（NHQ），氰基（CyHQ）或氯（CHQ）或将羟基交换为二甲氨基（DMAQ和DMAQ-Cl）或巯基（TQ）会显着改变喹啉发色团的光化学和光物理性质。CyHQ-OAc对乙酸盐释放的敏感性提高了3倍，而NHQ-OAc对光化学不敏感。量子效率（Q û）的氨基和巯基衍生物比BHQ-OAc低约一个数量级。与BHQ-OAc相比，所有生色团均显示出对2PE的敏感性降低，但CyHQ，DMAQ和DMAQ-Cl生色团

  DOI：

  10.1021/jo802658a
• 作为产物：
  描述：

  7-(N,N-dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7-(N,N-dimethylamino)quinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  取代对DMAQ“笼型”基团的单光子和双光子灵敏度的影响

  摘要：

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。

  DOI：

  10.1021/ol3031704

文献信息

• 7-Hydroxy-<i>N</i>-Methylquinolinium Chromophore: A Photolabile Protecting Group for Blue-Light Uncaging
  作者：Tetsuo Narumi、Koichi Miyata、Akitaka Nii、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01505

  日期：2018.7.20

  The development of the N-methyl-7-hydroxymethylquinolinium (N-Me-7-HQm) caging chromophore as a novel visible-light-sensitive photolabile protecting group is described. N-Me-7-HQm-caged compounds can be photoactivated by blue-light-emitting diode (LED) light (458 nm) with high photolytic efficiency, supporting applications to caging chemistry, and they also have sufficient water solubility and high

  描述了N-甲基-7-羟基甲基喹啉鎓（N-Me-7-HQm）笼型生色团作为新型可见光敏感的光不稳定保护基的发展。N-Me-7-HQm笼蔽的化合物可以被蓝光发射二极管（LED）光（458 nm）进行光活化，具有高的光解效率，支持在笼罩化学中的应用，并且它们还具有足够的水溶性和高耐化学性。自发水解。
• BHQ-CAGED NUCLEOTIDE PROBES PHOTOLYSABLE BY TWO-PHOTON EXCITATION
  申请人：Dore Timothy M.

  公开号：US20100048502A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The disclosure encompasses caged compounds such as caged nucleoside phosphoesters (caged nucleotides). In an embodiment, the caged nucleotides include compounds corresponding to those described by formula (I) that may be activated by two-photon excitation, and methods of synthesis of such compounds. 8-Bromo-7-hydroxyquinoline-caged ATP was synthesized and examined for its photochemistry as a biologically useful, temporally and spatially controlled ATP-releasing reagent. The combination of two-photon excitation hydrolysis and activation of caged ATP enables methods for finely focusing ATP activation at the sub-cellular level or to a greater depth of activation, thereby providing improved resolution of ATP-dependent processes at the cellular level.

  该披露涵盖了笼状化合物，例如笼状核苷酸磷酸酯（笼状核苷酸）。在一种实施方案中，笼状核苷酸包括与公式（I）描述的化合物相对应的化合物，可以通过双光子激发激活，并提供了这种化合物的合成方法。合成了8-溴-7-羟基喹啉笼状ATP，并对其光化学性质进行了检查，作为一种生物学上有用的、时间和空间可控的ATP释放试剂。双光子激发水解和笼状ATP的激活相结合，可以在亚细胞水平或更深的激活深度上精细地聚焦ATP的激活，从而提供了更好的细胞水平上ATP依赖过程的分辨率。
• Synthesis and characterization of 8-aminoquinoline photocages for biological applications
  作者：Bence Kontra、Dóra Bogdán、Behta Alaghehmand、Attila Csomos、Petra Dunkel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154587

  日期：2023.7

  Inspired by the 8-dimethylaminoquinoline (8-DMAQ) caging chromophore, photocleavable 8-aminoquinoline derivatives were prepared with the aim of furnishing a robust synthetic pathway for novel cage scaffolds. The four-step versatile process allows a facile introduction of various amino-substituents and its overall yield is feasible for scale-up. The novel photocages showed high photolysis efficiency

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。
• US8173620B2
  申请人：——

  公开号：US8173620B2

  公开（公告）日：2012-05-08