N-(2-iodoethyl)carbazole | 20999-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)carbazole
• 英文别名: N-iodoethylcarbazole；9-(2-Iodethyl)-carbazol；9-(2-iodo-ethyl)-carbazole；9-(2-Iodoethyl)carbazole
• CAS: 20999-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₂IN
• 分子量: 321.16
• InChiKey: RKUGGXAOMRKGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  417.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)carbazole 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铂-咔唑共轭物的合成，结构和生物学评价

  摘要：

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13062
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-iodoethyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  铂-咔唑共轭物的合成，结构和生物学评价

  摘要：

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13062

文献信息

• External Heavy-Atom Effect via Orbital Interactions Revealed by Single-Crystal X-ray Diffraction
  作者：Xingxing Sun、Baicheng Zhang、Xinyang Li、Carl O. Trindle、Guoqing Zhang

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03867

  日期：2016.7.28

  synthesized two classes of molecular systems including N-haloalkyl-substituted carbazoles and quinolinium halides, where the luminescent molecules are considered as “base” or “acid” relative to the heavy-atom perturbers, respectively. We propose that electron donation from a π molecular orbital (MO) of the carbazole to the σ* MO of the C–X bond (π/σ*) and n electron donation to a π* MO of the quinolinium moiety

  通过外部重原子效应（EHE）增强的自旋轨道耦合已常规用于诱导纯有机分子材料的室温磷光（RTP）。因此，了解EHE的性质，即外部重原子与发光体之间的特定轨道相互作用，在分子设计中至关重要。对于有机体系，卤素（例如Cl，Br和I）是最常见的重原子，用于实现与EHE相关的RTP。在本报告中，我们根据从晶体学获得的数据，对重原子扰动剂和芳香族发光体如何相互作用进行了研究。我们合成了两类分子系统，包括N-卤代烷基取代的咔唑和卤化喹啉鎓，其中相对于重原子扰动剂，发光分子分别被视为“碱”或“酸”。我们建议从咔唑的π分子轨道（MO）向C–X键的σ* MO（π/σ*）供电，向n喹啉部分的π* MO（n /π）供电。 *）分别负责固态EHE（RTP）。