(S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tosyloxy)butanoate | 1246010-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tosyloxy)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1246010-48-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇S
• 分子量: 429.535
• InChiKey: PEYJMTJIMYHDIV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tosyloxy)butanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-α,β-dehydro-2-aminobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用羟基高丝氨酸酯探测的丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 (ASCT) 底物结合位点特性

  摘要：

  谷氨酰胺转运蛋白 ASCT2 在癌细胞中高度过表达。ASCT2 阻断谷氨酰胺摄取是抑制癌细胞生长的潜在策略。然而，ASCT2 结合位点的药理学尚未确定。在这项工作中，我们报告了与结合位点的计算对接，以及基于新型 L-羟基高丝氨酸支架合成一类新的 ASCT2 抑制剂。虽然这些化合物抑制 ASCT2 泄漏阴离子电导，正如竞争性抑制剂所预期的那样，但它们不会阻断谷氨酸转运蛋白（EAAT1-3 和 EAAT5）中的泄漏电导。它们对亚型 ASCT1 也无效，该亚型与 ASCT2 具有 >57% 的氨基酸序列相似性。分子对接研究与实验结果非常吻合，并表明 ASCT2 结合位点中存在特定的极性相互作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4347
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用羟基高丝氨酸酯探测的丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 (ASCT) 底物结合位点特性

  摘要：

  谷氨酰胺转运蛋白 ASCT2 在癌细胞中高度过表达。ASCT2 阻断谷氨酰胺摄取是抑制癌细胞生长的潜在策略。然而，ASCT2 结合位点的药理学尚未确定。在这项工作中，我们报告了与结合位点的计算对接，以及基于新型 L-羟基高丝氨酸支架合成一类新的 ASCT2 抑制剂。虽然这些化合物抑制 ASCT2 泄漏阴离子电导，正如竞争性抑制剂所预期的那样，但它们不会阻断谷氨酸转运蛋白（EAAT1-3 和 EAAT5）中的泄漏电导。它们对亚型 ASCT1 也无效，该亚型与 ASCT2 具有 >57% 的氨基酸序列相似性。分子对接研究与实验结果非常吻合，并表明 ASCT2 结合位点中存在特定的极性相互作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4347

文献信息

• Improved enantioselective gram scale synthesis route to N-Fmoc-protected monofluoroethylglycine
  作者：Jakob Leppkes、Thomas Hohmann、Beate Koksch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109453

  日期：2020.4

  the use of this valuable tool is the synthetic accessibility of various fluorinated amino acids as building blocks of peptides and proteins. In this context, we present a straightforward eight-step synthesis of N-Fmoc-l-monofluoroethylglycine (MfeGly) via homoserine (Hse) as intermediate and using various nucleophilic fluorination strategies.

  氟作为氨基酸的取代基，已进入肽和蛋白质工程领域。使用这种有价值的工具的基础是各种氟化氨基酸作为肽和蛋白质构建单元的合成可及性。在这种情况下，我们提出的直接八步合成Ñ -Fmoc-升-monofluoroethylglycine（MfeGly）经由高丝氨酸（HSE）作为中间，以及使用各种亲核氟化策略。
• Synthesis of S-Adenosyl-L-homocysteine Capture Compounds for Selective Photoinduced Isolation of Methyltransferases
  作者：Christian Dalhoff、Michael Hüben、Thomas Lenz、Peter Poot、Eckhard Nordhoff、Hubert Köster、Elmar Weinhold

  DOI：10.1002/cbic.200900349

  日期：2010.1.25

  Fisherman's friends: Molecular fishing hooks were developed to selectively tag and isolate methyltransferases. These capture compounds contain the cofactor product S‐adenosyl‐L‐homocysteine for directed, noncovalent prebinding to the enzymes (1), a photoreactive group for covalent crosslinking (2) and biotin for isolation with streptavidin‐coated magnetic beads (3).

  渔夫的朋友：分子钓鱼钩的开发是为了选择性地标记和分离甲基转移酶。这些捕获化合物包含用于酶的定向，非共价预结合的辅因子产物S-腺苷L-同型半胱氨酸（1），用于共价交联的光反应性基团（2）和用于通过链霉亲和素包被的磁珠分离的生物素（3）。
• Protein Arginine Allylation and Subsequent Fluorophore Targeting
  作者：Yixin Zhang、Yanbo Pan、Wei Yang、Wujun Liu、Hanfa Zou、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1002/cbic.201300176

  日期：2013.8.19

  Protein allylation and fluorophore targeting: Arginine residues of the yeast nuclear ribonucleoprotein Npl3 were extensively modified by Hmt1‐catalyzed allylation reaction with allyl‐SAM as the allyl group donor. The allylated protein was further treated with tetrazole compounds under UV irradiation, leading to formation of protein‐attached fluorescent products.

  蛋白质烯丙基化和荧光团靶向：酵母核糖核糖核蛋白Npl3的精氨酸残基通过Hmt1催化的烯丙基-SAM作为烯丙基供体的烯丙基化反应得到了广泛修饰。在紫外线照射下，用四唑化合物进一步处理了烯丙基化的蛋白质，从而形成了附有蛋白质的荧光产物。
• [EN] HYPERPOLARIZED AND DEUTERIUM EXCHANGED HYPERPOLARIZED13C AND 15N-LABELED XANTHINE, ARGININE, GLUTAMINE, AND UREA PROBES<br/>[FR] SONDES D'URÉE, D'ARGININE, DE GLUTAMINE ET DE XANTHINE HYPERPOLARISÉES, HYPERPOLARISÉES13C À ÉCHANGE DE DEUTÉRIUM ET 15N-MARQUÉES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019055358A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present technology provides 13C- and 15N-labeled probes for imaging one or more mammalian cells using magnetic resonance. Thus, 13C- and 15N-labeled arginine (compound of formula I), xanthine (compounds of formula II and formula III), urea (compounds of formula IV), and glutamine (compounds of formula V), stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. Further methods of making the labelled probes and methods of using the probes to detect arginase, xanthine oxidase, and glutaminase metabolites and activity are provided.

  本技术提供了13C和15N标记的探针，用于使用磁共振成像一个或多个哺乳动物细胞。因此，提供了13C和15N标记的精氨酸（式I的化合物）、黄嘌呤（式II和式III的化合物）、尿素（式IV的化合物）和谷氨酰胺（式V的化合物）、立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐。此外，还提供了制备标记探针的方法以及使用探针检测精氨酸酶、黄嘌呤氧化酶和谷氨酰胺酶代谢产物和活性的方法。
• Hyperpolarized and deuterium exchanged hyperpolarized13C and 15N-labeled xanthine, arginine, glutamine, and urea probes
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：US11330999B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present technology provides 13C- and 15N-labeled probes for imaging one or more mammalian cells using magnetic resonance. Thus, 13C- and 15N-labeled arginine (compound of formula I), xanthine (compounds of formula II and formula III), urea (compounds of formula IV), and glutamine (compounds of formula V), stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. Further methods of making the labelled probes and methods of using the probes to detect arginase, xanthine oxidase, and glutaminase metabolites and activity are provided.

  本技术提供 13C 和 15N 标记探针，用于利用磁共振对一个或多个哺乳动物细胞成像。因此，提供了 13C 和 15N 标记的精氨酸（式 I 化合物）、黄嘌呤（式 II 和式 III 化合物）、脲（式 IV 化合物）和谷氨酰胺（式 V 化合物）、立体异构体、同系物及其药学上可接受的盐。还提供了制作标记探针的方法和使用探针检测精氨酸酶、黄嘌呤氧化酶和谷氨酰胺酶代谢物和活性的方法。