3-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine | 1453-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 3-(3-Nitro-pyrid-2-yl-oxy)-prop-1-in；(Nitro-3',2'-pyridyloxy)-3-propin-1；3-<3-Nitro-pyrid-2-yl-oxy>-prop-1-in；3-(3'-Nitro-2'-pyridyloxy)-propin-1；3-nitro-2-prop-2-ynyloxy-pyridine；3-nitro-2-prop-2-ynoxypyridine
• CAS: 1453-91-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: XYFOUELELFBRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl methoxy(2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡菌胺酯类似物的设计，合成和杀真菌性评价

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的吡咯菌酯衍生物作为抗真菌剂。它们的抗真菌活性在体外用五个重要植物病原真菌，即，测试Batrylis孢，辣椒疫霉，镰刀菌硫色，盘长孢菌和油菜菌核病使用菌丝生长抑制方法。在这些化合物中，5S显示IC 50值0.57微克/ mL的针对Batrylis灰霉病和5K-II显示IC 50 0.43微克/毫升的值针对菌核病，接近阳性对照吡咯菌酯的浓度（0.18μg/ mL和0.15μg/ mL）。其他化合物5f，5k-II，5j，5m和5s也表现出强的抗真菌活性。进一步的酶法测定表明化合物5s抑制了猪bc 1复合物，IC 50值为0.95μM。来自集成计算管道的统计结果表明，化合物5s的预测总结合自由能最高。因此，具有联苯-4-甲氧基侧链的化合物5s可以作为bc 1抑制剂的新基序 复杂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到3-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡菌胺酯类似物的设计，合成和杀真菌性评价

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的吡咯菌酯衍生物作为抗真菌剂。它们的抗真菌活性在体外用五个重要植物病原真菌，即，测试Batrylis孢，辣椒疫霉，镰刀菌硫色，盘长孢菌和油菜菌核病使用菌丝生长抑制方法。在这些化合物中，5S显示IC 50值0.57微克/ mL的针对Batrylis灰霉病和5K-II显示IC 50 0.43微克/毫升的值针对菌核病，接近阳性对照吡咯菌酯的浓度（0.18μg/ mL和0.15μg/ mL）。其他化合物5f，5k-II，5j，5m和5s也表现出强的抗真菌活性。进一步的酶法测定表明化合物5s抑制了猪bc 1复合物，IC 50值为0.95μM。来自集成计算管道的统计结果表明，化合物5s的预测总结合自由能最高。因此，具有联苯-4-甲氧基侧链的化合物5s可以作为bc 1抑制剂的新基序 复杂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.004