1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',2'-dimethoxyethoxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol | 1092103-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',2'-dimethoxyethoxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-(2,2-dimethoxyethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1092103-63-3
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: XEUAPZJHLQWFKH-UVQPCEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',2'-dimethoxyethoxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到(2',2'-dimethoxy)ethyl 3,4,6-tri-Obenzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化的 1,3-烷氧基在糖醚中的快速迁移：不饱和 α-O-糖苷和 α,α-(1→1)-连接的二糖的立体选择性合成

  摘要：

  InCl3 催化乙二醇烯丙醚的简单立体选择性 1,3-迁移，以高产率提供 2-C-亚甲基-和 2,3-不饱和-α-O-糖苷。反应迅速（10 分钟），仅需要 20 mol% 的催化剂，并且与酸不稳定的官能团（如环氧化物和缩醛）相容。这种方法为 Ferrier 重排提供了一种方便的替代方法。还报道了通过多米诺法直接合成 α,α-(11)-连接的二糖衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800453
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 8.08h， 以57%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',2'-dimethoxyethoxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化的 1,3-烷氧基在糖醚中的快速迁移：不饱和 α-O-糖苷和 α,α-(1→1)-连接的二糖的立体选择性合成

  摘要：

  InCl3 催化乙二醇烯丙醚的简单立体选择性 1,3-迁移，以高产率提供 2-C-亚甲基-和 2,3-不饱和-α-O-糖苷。反应迅速（10 分钟），仅需要 20 mol% 的催化剂，并且与酸不稳定的官能团（如环氧化物和缩醛）相容。这种方法为 Ferrier 重排提供了一种方便的替代方法。还报道了通过多米诺法直接合成 α,α-(11)-连接的二糖衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800453