2-methylpropyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate | 127867-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylpropyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 127867-57-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: BPSZQIGGHRSMCG-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methylpropyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777

文献信息

• A novel and convenient route to cyclic and acyclic carbonates from unprotected methyl d-glycosides
  作者：Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85076-h

  日期：1991.6

  Unprotected methyl D-glycosides were selectively acylated by using thiazolidine-2-thione and 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole alkoxycarbonyl or carbonyl derivatives. Under suitable conditions the corresponding 6-O-alkoxycarbonyl compounds or the cyclic Five or six membered carbonates could be obtained.

  通过使用噻唑烷-2-硫酮和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑烷氧基羰基或羰基衍生物将未保护的甲基D-糖苷选择性地酰化。在合适的条件下，可获得相应的6-O-烷氧基羰基化合物或环状的五元或六元碳酸酯。