3-bromo-6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1332703-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1332703-29-3
• 化学式: C₁₃H₈BrIN₂
• 分子量: 399.028
• InChiKey: YNACAWIORUEFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108

文献信息

• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Base-Promoted Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-α]pyridines with CBr4 as Bromine Source
  作者：Fengmei Zhang、Pei He、Chunbo Liu、Qinpeng Shen、Jianjun Xia、Ying Han、Wen Xiong、Zhenjie Li、Shiyun Tang、Zhihua Liu

  DOI：10.2174/1570178619666220806111324

  日期：2023.1

  : A bromination of hydrocarbons with CBr4 as a bromine source, promoted by NaOH, has been developed. The reaction method with high efficiency and regioselectivity for the synthesis of C3-brominated imidazo[1,2-α]pyridines. An effective and simple method of C-X bond construction has been developed, which is a supplement to the halide of imidazo[1,2-α]pyridines.

  ：开发了以 CBr4 作为溴源，在 NaOH 促进下的碳氢化合物溴化反应。一种高效区域选择性合成C3-溴代咪唑并[1,2-α]吡啶的反应方法。开发了一种有效且简单的CX键构建方法，它是对咪唑并[1,2-α]吡啶卤化物的补充。