N-benzyloxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl 2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide | 188630-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl 2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(tetradecylamino)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188630-17-3
• 化学式: C₃₉H₆₀ClN₃O₁₂
• 分子量: 798.371
• InChiKey: FQYWHTCMKSZPHF-AHPVCQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl 2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到O-(3,4,6-tri-O-acety-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖 、 N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl 2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402