3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 124193-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone；3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 124193-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OGGWQQGKJYFETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol型加成到二甲基乙缩醛中

  摘要：

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。

  DOI：

  10.1021/jo8001084

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Oxidative C−C Bond-Forming Reaction of Electron-Rich Alkylbenzyl Ether with Trimethylvinyloxysilane
  作者：Bai-Ping Ying、Bridget G. Trogden、Daniel T. Kohlman、Sidney X. Liang、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1021/ol036314j

  日期：2004.5.1

  Treatment of an electron-rich benzyl ether with DDQ at ambient temperature followed by addition of a silyl enol ether undergoes a C-C bond-forming reaction to afford 3-alkoxy-3-phenyl-propionyl compound. This is a general reaction and works well with a variety of silyl enol ethers to give carbonyl products in yields ranging from 10 to 85%.

  在室温下用DDQ处理富电子苄基醚，然后加入甲硅烷基烯醇醚进行CC键形成反应，得到3-烷氧基-3-苯基-丙酰基化合物。这是一般反应，可与多种甲硅烷基烯醇醚很好地反应，以10至85％的收率得到羰基产物。
• Intermolecular Gold(I)-Catalyzed Alkyne Carboalkoxylation Reactions for the Multicomponent Assembly of β-Alkoxy Ketones
  作者：Danielle M. Schultz、Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201200825

  日期：2012.12.14

  A new gold(I)-catalyzed multicomponent synthesis of β-alkoxy ketones from aldehydes, alcohols, and alkynes is described. This atom economical synthesis was achieved through the use of the gold complex (SPhos)AuNTf2 as a catalyst, and allows for the preparation of a diverse array of β-alkoxy ketone products. Mechanistic studies illustrate that these reactions proceed via gold(I)-catalyzed hydrolysis

  描述了一种新的金（I）催化由醛，醇和炔烃合成β-烷氧基酮的多组分化合物。通过使用金络合物（SPhos）AuNTf 2作为催化剂可以实现这种经济的原子合成，并可以制备各种β-烷氧基酮产品。机理研究表明，这些反应是通过金（I）催化的炔烃水解为芳基酮而进行的，然后芳基酮与醛和醇组分就地生成的氧碳鎓离子发生羟醛反应。
• An Alternative Approach to Direct Aldol Reaction Based on Gold-Catalyzed Methoxyl Transfer
  作者：Moran Zhang、Yunxia Wang、Yang Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100789

  日期：2012.4.16

  A mild and catalyzed alternative to the direct aldol reaction has been developed based on the gold‐catalyzed methoxy group transfer from dimethyl acetals to terminal alkynes. Due to the simultaneous activation of the acetals, this aldol approach is only functional for acetals but not aldehydes. A ligand effect from the gold complex has also been observed.

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。