(4S,6S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ene | 824424-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ene
• 英文别名: (5S,7S)-5-allyl-2,2,3,3,7,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• CAS: 824424-93-3
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: YIYGKCQAFGRWLR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ene 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (6R,10R,14S,E)-14-((6S,8S)-6,8-dihydroxy-2-methylenenonyl)-6,10-dihydroxy-8-methyl-12-methyleneoxacyclotetradec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-tert-butyldimethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 6-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,6S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439

文献信息

• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。