(2R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-6-dimethoxymethyl-3,3-dimethyltetra-hydropyran | 1174504-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-6-dimethoxymethyl-3,3-dimethyltetra-hydropyran
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(dimethoxymethyl)-3,3-dimethyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1174504-15-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 600.987
• InChiKey: AFQBLMMZPUHOKF-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5,5-dimethyltetrahydropyran-2-carbaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(2R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-6-dimethoxymethyl-3,3-dimethyltetra-hydropyran
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003