5,11-dihydro-11-<<4-(2-chloroethyl)-1-piperazinyl>acetyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one dihydrochloride | 133727-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,11-dihydro-11-<<4-(2-chloroethyl)-1-piperazinyl>acetyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one dihydrochloride
• 英文别名: 5,11-Dihydro-11-[(4-[2-chloroethyl]-1-piperazinyl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepine-6-one dihydrochloride
• CAS: 133727-74-9
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₅O₂*2ClH
• 分子量: 472.802
• InChiKey: INRSPYIBELQLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-11-<<4-(2-chloroethyl)-1-piperazinyl>acetyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one dihydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11-dihydro-11-{[4-(2-{[4-(Boc-amino)-1-oxobutyl]amino}ethyl)-1-piperazinyl]acetyl}-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032
• 作为产物：
  描述：

  11-{[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-acetyl}-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到5,11-dihydro-11-<<4-(2-chloroethyl)-1-piperazinyl>acetyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic antagonists

  摘要：

  通过替换pirenzepine或telenzepine的远端N-甲基基团形成的肌氨酸拮抗剂。用于替换的基团可以是丙炔基、苄基、取代苄基、羟乙基、氯乙基、氨乙基、ω-氨基烷基或N-取代的ω-氨基烷基。

  公开号：

  US05324832A1