5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-4-en-7-one | 140835-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-4-en-7-one
• 英文别名: methyl (1S,4S,8R,9R,11S)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 140835-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: UKHUMQXCRYRMDX-NZKXISTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-4-en-7-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 From Dendrobium nobile
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009
• 作为产物：
  描述：

  5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以79.4%的产率得到5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009