Cyclohexanol, 4-nitro-, trans- | 65283-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexanol, 4-nitro-, trans-
• 英文别名: trans-4-nitrocyclohexanol；4-Nitrocyclohexanol
• CAS: 65283-38-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZJTAOPVJQSDQTJ-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexanamine 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cyclohexanol, 4-nitro-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Janda, Kim D.; Ashley, Jon A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 1073 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozone-Mediated Amine Oxidation and Beyond: A Solvent-Free, Flow-Chemistry Approach
  作者：Eric A. Skrotzki、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00768

  日期：2021.10.15

  Ozone is a powerful oxidant, most commonly used for oxidation of alkenes to carbonyls. The synthetic utility of other ozone-mediated reactions is hindered by its high reactivity and propensity to overoxidize organic molecules, including most solvents. This challenge can largely be mitigated by adsorbing both substrate and ozone onto silica gel, providing a solvent-free oxidation method. In this manuscript

  臭氧是一种强氧化剂，最常用于将烯烃氧化成羰基化合物。其他臭氧介导的反应的合成效用因其高反应性和过度氧化有机分子（包括大多数溶剂）的倾向而受到阻碍。通过将基质和臭氧吸附到硅胶上，提供一种无溶剂氧化方法，可以在很大程度上缓解这一挑战。在这份手稿中，描述了一种基于流动的填充床反应器方法，它提供了对反应温度和时间的特殊控制，以实现对这一具有挑战性的转化的改进控制和化学选择性。实现了将伯胺氧化成硝基烷烃的有效方法。还展示了吡啶、C-H 键和芳烃氧化的例子，证实该系统可推广到各种臭氧介导的过程。
• Reaction of NO2BF4, with olefins in acetic anhydride. 1. Nitration of cyclenes
  作者：S. G. Zlotin、M. M. Krayushkin、V. V. Sevost'yanova、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00923633

  日期：1977.10