1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 1233735-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Phenylimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1233735-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZAQJBIJMQVEGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(S)-2-fluoro-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化2-酰基咪唑的对映选择性α-氟

  摘要：

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201601306
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 丙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 氧杂蒽 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到1-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• Enantioselective, Catalytic Trichloromethylation through Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Iridium Complex
  作者：Haohua Huo、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.5b06010

  日期：2015.8.5

  An enantioselective, catalytic trichloromethylation of 2-acyl imidazoles and 2-acylpyridines is reported. Several products are formed with enantiomeric excess of ≥99%. In this system, a chiral iridium complex serves a dual function, as a catalytically active chiral Lewis acid and simultaneously as a precursor for an in situ assembled visible-light-triggered photoredox catalyst.

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acylimidazoles as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Konrad Lehr、David J. Michaelis、Jiayi Xu、Andreas K. Buckl

  DOI：10.1021/ja103771w

  日期：2010.7.7

  A broad range of highly enantioenriched 2-acylimidazoles are synthesized by palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of 2-imidazolo-substituted enol carbonates. The enantioenriched 2-acylimidazole products can easily be converted to the corresponding carboxylic acid, ester, amide, and ketone derivatives with complete retention of the enantiopurity. The synthetic utility

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。
• Merger of Visible Light Induced Oxidation and Enantioselective Alkylation with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Chuanyong Wang、Yu Zheng、Haohua Huo、Philipp Röse、Lilu Zhang、Klaus Harms、Gerhard Hilt、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201500998

  日期：2015.5.11

  A single chiral octahedral iridium(III) complex is used for visible light activated asymmetric photoredox catalysis. In the presence of a conventional household lamp and under an atmosphere of air, the oxidative coupling of 2‐acyl‐1‐phenylimidazoles with N,N‐diaryl‐N‐(trimethylsilyl)methylamines provides aminoalkylated products in 61–93 % yields with high enantiomeric excess (90–98 % ee). Notably,

  单一手性八面体铱（III）络合物用于可见光活化的不对称光氧化还原催化。在传统的家用灯的存在下和空气中，2-酰基-1-苯基咪唑与N，N-二芳基-N-（三甲基甲硅烷基）甲胺的氧化偶合可提供61-93％的氨基烷基化产物，且收率高。对映体过量（90–98％ee）。值得注意的是，铱中心同时具有三个独特的功能：作为手性的唯一来源，作为催化活性的路易斯酸以及作为光氧化还原敏化剂的中心部分。这个概念上简单的反应方案可能为绿色合成非外消旋手性分子提供新的途径。
• Catalytic mutual multicomponent reaction: facile access to α-trifluoromethylthiolated ketones
  作者：Ming Yu Jin、Xiaodong Gu、Min Deng、Chuancheng Wang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc04555a

  日期：——

  A multicomponent catalytic reaction between ketones, Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and trifluoromethylthiolating agents is devised for straightforwardly accessing two products, α-trifluoromethylthiolated ketones and α-methylene β-amino esters in a one pot fashion. Particularly noteworthy is that the trifluoromethylthiolating reagent is employed as both the nitrogen and SCF3 source initiated

  设计了酮，森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯和三氟甲基硫醇化剂之间的多组分催化反应，以一种简单的方式直接获得两种产品，即α-三氟甲基硫醇化酮和α-亚甲基β-氨基酯。特别值得注意的是，三氟甲基硫醇化试剂同时被用作由DABCO引发的氮源和SCF 3源。这种温和的一锅策略在将SCF 3基团直接引入各种无环酮上享有原子和阶梯经济吸引力，这些无环酮被认为是效果较差且开发较差的底物。