(S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-6-iodohexanoate | 257883-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-6-iodohexanoate
• 英文别名: (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoic acid tert-butyl ester；11-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-iodohexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate；tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-iodohexanoate
• CAS: 257883-70-8
• 化学式: C₂₀H₃₆INO₆
• 分子量: 513.413
• InChiKey: ULAZCMUUVWMVHK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-6-iodohexanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentyl)-3,4-bis-((S)-3-amino-3-carboxy-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Deoxypyrrololine: A Potential Biochemical Marker for Diagnosis of Osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3537::aid-anie3537>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-hex-5-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  複合体

  摘要：

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。

  公开号：

  JP2019167301A

文献信息

• Synthesis of desmosine-BSA/KLH conjugates via Sonogashira/Negishi cross-coupling reactions
  作者：Seiya Miyagi、Reiko Yokoo、Takahiro Tanigawa、Dinda B. Pitna、Mika Hirose、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153616

  日期：2022.2

  obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, conjugates of desmosine and carrier proteins, such as bovine serum albumin (BSA) and keyhole limpet hemocyanin (KLH), with linkers were designed and prepared for the creation of an effective antibody to be used in the development of an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) system. Synthesis of desmosine along with the linkers having appropriate

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，
• Process for preparing deuterated desmosine and derivatives thereof
  申请人：SOPHIA SCHOOL CORPORATION

  公开号：US10280143B1

  公开（公告）日：2019-05-07

  There is provided a process for preparing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which comprises exchanging one or more of an amino proton in a compound represented by the following general formula (2) or a salt thereof to deuterium, and after the exchanging, converting a deuterium-exchanged compound of the compound represented by the general formula (2) or a salt thereof into the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein, in the general formula (1), one, or two or more of hydrogen atom may be substituted with their isotope; and in the general formula (2), each of R1 is independently hydrogen atom, tert-butyloxycarbonyl group or benzyloxycarbonyl group, and R2 is independently tert-butyl group, benzyl group, methyl group or ethyl group.

  提供了一种制备下述一般式（1）或其盐的化合物的方法，其中包括将下述一般式（2）或其盐的化合物中的一个或多个氨基质子与氘进行交换，交换后将下述一般式（2）或其盐的氘交换化合物转化为下述一般式（1）或其盐：其中，在一般式（1）中，一个或两个氢原子可以被其同位素替代；在一般式（2）中，每个R1独立地是氢原子、叔丁氧羰基团或苄氧羰基团，R2独立地是叔丁基团、苄基团、甲基或乙基。
• Synthesis of desmosine-containing cyclic peptide for the possible elucidation of elastin crosslinking structure
  作者：Keita Ogawa、Takahiro Hayashi、Yong Y. Lin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.045

  日期：2017.7

  elastin and play an important role as crosslinkers. Structural elucidation of elastin has eluded scientists to date, owing to the highly cross-linked structure and insoluble nature. Therefore, in this study, we aimed to synthesize a desmosine-containing cyclic peptide as a partial elastin mimic, in order to eventually facilitate the elucidation of the crosslinking pattern of elastin by mass spectrometric

  弹性蛋白是重要的细胞外基质蛋白，已知在许多组织中具有弹性。它是由弹性蛋白前体原弹性蛋白的自组装和随后的交联形成的。弹力蛋白中仅发现两种基于吡啶鎓的四官能氨基酸的desmosine和isodesmosine，它们在交联剂中起着重要的作用。迄今为止，由于高度交联的结构和不溶性，对弹性蛋白的结构阐明还没有引起科学家的注意。因此，在这项研究中，我们旨在合成一种含去糖素的环肽作为部分弹性蛋白模拟物，以最终通过质谱分析促进阐明弹性蛋白的交联方式。
• Synthesis of lysinonorleucine and mass spectrometric analysis of lysinonorleucine and merodesmosine in bovine ligament and eggshell membrane
  作者：Kaho Oishi、Natsuki Mori、Riki Anzawa、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.abb.2023.109585

  日期：2023.3

  structure remain unclear. In this study, an elastin crosslinker, lysinonorleucine, was chemically synthesized and detected in hydrolyzed bovine ligament and eggshell membrane samples utilizing tandem mass spectrometry. Merodesmosine, another crosslinker of elastin, was also measured in the same samples using the same analytical method. The resulting data should aid in the elucidating the crosslinking

  弹性蛋白是一种重要的细胞外基质蛋白，有助于细胞、组织和器官的弹性。尽管已经在弹性蛋白中鉴定出交联氨基酸，例如锁链素和异锁链素，但有关结构的细节仍不清楚。在这项研究中，化学合成了一种弹性蛋白交联剂赖氨酸正亮氨酸，并利用串联质谱法在水解的牛韧带和蛋壳膜样品中进行了检测。还使用相同的分析方法在相同的样品中测量了另一种弹性蛋白交联剂 Merodesmosine。所得数据应有助于阐明弹性蛋白和蛋壳膜的交联结构。
• Synthesis of desmosine-d4: Improvement of isotopic purity by D-H exchange of amino groups
  作者：Daisuke Watanabe、Rina Suzuki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.018

  日期：2017.3

  Desmosine is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin, which is a useful biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD) by LC MS/MS analysis. We previously reported a synthesis of desmosine-d(4), which is useful as an internal standard for quantitative LC MS/MS analysis of desmosines, by deuterogenation of an alkyne group; however, the isotopic purity of the desmosine-d4 was only ca. 50%. The present report describes a new synthesis of desmosine-d(4) that improves the isotopic purity to ca. 90% by exchanging the protons of the amino groups to deuterium using deuterogenation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.