2-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 2221811-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 2221811-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: AALFXIABYPDZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 potassium carbonate 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-3-benzyl-6-methoxy-1-tosylindoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对映选择性 C-H 官能化：获得光学活性二氢吲哚衍生物的实用途径

  摘要：

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07251
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-Bromo-5-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对映选择性 C-H 官能化：获得光学活性二氢吲哚衍生物的实用途径

  摘要：

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07251