(2R,3S,6R,8R,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,9-dimethyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane | 852361-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,8R,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,9-dimethyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6R,8R,9S)-3,9-dimethyl-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 852361-31-0
• 化学式: C₂₉H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 528.964
• InChiKey: DITKAGPTQAGJLY-DYXRGMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8R,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,9-dimethyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S,8R,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,9-dimethyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-2-[(1R,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloro-2-methyl-butoxy]-5-methyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2R,3S,6R,8R,9S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,9-dimethyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c