Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{2-[(1,1-diethoxy-ethyl)-methyl-phosphinoyl]-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 204326-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{2-[(1,1-diethoxy-ethyl)-methyl-phosphinoyl]-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 204326-29-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂O₈P
• 分子量: 522.535
• InChiKey: RURIOFQJSXGHNY-BYVPDMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{2-[(1,1-diethoxy-ethyl)-methyl-phosphinoyl]-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-(2-{[(2S,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-methyl-phosphinoyl}-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{2-[(1,1-diethoxy-ethyl)-methyl-phosphinoyl]-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632