2-[2-Ethynyl-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 478910-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-Ethynyl-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 478910-91-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: LEXPXUAQKLIIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Ethynyl-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4,5-oxazoline 在 咪唑 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-[2-Ethynyl-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w