3-(9H-carbazol-9-yl)-N-phenylaniline | 1006714-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9H-carbazol-9-yl)-N-phenylaniline
• 英文别名: 3-carbazol-9-yl-N-phenylaniline
• CAS: 1006714-79-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: AYDGZZUKYAOTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)-N-phenylaniline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以65 mg的产率得到咔唑类
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(9H-carbazol-9-yl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h

文献信息

• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• [EN] BLUE LUMINESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS BLEUS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015061198A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  There is provided a compound having Formula (I). In the formula: R1, R1a, R2, and R2a are the same or different and are H, D, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, aryl, heteroaryl, silyl, deuterated alkyl, deuterated partially-fluorinated alkyl, deuterated aryl, deuterated heteroaryl, deuterated silyl, alkoxy, aryloxy, fluoroalkoxy, siloxane, siloxy, deuteroalkoxy, deuteroaryloxy, deuterofluoroalkoxy, deuterosiloxane, or deuterosiloxy, with the proviso that at least one of R1 and R1a is heteroaryl or deuterated heteroaryl; R3 , R3a, R4, R4a, R5, and R6 are the same or different at each occurrence and are D, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, aryl, heteroaryl, silyl, deuterated alkyl, deuterated partially- fluorinated alkyl, deuterated aryl, deuterated heteroaryl, deuterated silyl, alkoxy, aryloxy, fluoroalkoxy, siloxane, siloxy, deuteroalkoxy, deuteroaryloxy, deuterofluoroalkoxy, deuterosiloxane, or deuterosiloxy, where adjacent groups selected from R3, R3a, R4, and R4a can be joined together to form a fused ring; R7 is the same or different at each occurrence and is alkyl, aryl, or deuterated analogs thereof, where two alkyl R7 groups can be joined together to make a cycloalkyi spiro ring, and where two R7 phenyl groups can be joined to form a spiro fluorene group; a and b are the same or different and are 0 or 1, with the proviso that a + b ≥ 1; x is an integer of 0- 3; y is an integer of 0-4; and z is an integer of 0-5.

  提供了具有Formula (I)的化合物。在该式中：R1、R1a、R2和R2a相同或不同，可以是H、D、F、CN、烷基、氟烷基、芳基、杂芳基、硅基、氘代烷基、氘代部分氟代烷基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代硅基、烷氧基、芳氧基、氟烷氧基、硅氧烷、硅氧基、氘代烷氧基、氘代芳氧基、氘代氟烷氧基、氘代硅氧烷或氘代硅氧基，但至少其中一个是杂芳基或氘代杂芳基；R3、R3a、R4、R4a、R5和R6在每次出现时相同或不同，可以是D、F、CN、烷基、氟烷基、芳基、杂芳基、硅基、氘代烷基、氘代部分氟代烷基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代硅基、烷氧基、芳氧基、氟烷氧基、硅氧烷、硅氧基、氘代烷氧基、氘代芳氧基、氘代氟烷氧基、氘代硅氧烷或氘代硅氧基，R3、R3a、R4和R4a中选自相邻基团可以连接在一起形成融合环；R7在每次出现时相同或不同，可以是烷基、芳基或其氘代物，其中两个烷基R7基团可以连接在一起形成环状螺环，两个R7苯基团可以连接在一起形成螺联苯基团；a和b相同或不同，可以是0或1，但要求a+b≥1；x是0-3之间的整数；y是0-4之间的整数；z是0-5之间的整数。
• 三芳胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109970623B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及三芳胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的三芳胺类衍生物，以三芳胺与芴并咔唑为基本结构单元，进行修饰后得到不对称结构，构成一类富含空穴并具有高玻璃化温度的化合物。当其作为空穴传输材料使用时，与现有技术中常用的空穴传输材料如N,N'‑二苯基‑N,N'‑二(3‑甲基苯基)‑1,1'‑联苯‑4,4'‑二胺(TPD)相比较，空穴传输能力有明显提高，在有机电致发光器件中，该系列化合物与传统的空穴传输材料相比在启动电压及玻璃化温度方面都有显著的提高，是理想的空穴传输材料。此外，该系列化合物作为出光层材料使用时，有机电致发光器件的效率大幅度提高，是理想的出光层材料。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT USING THE SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREFOR
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20210028370A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided is a novel mixture capable of improving luminous efficiency, stability, and lifespan of an element, an organic electric element using the same, and an electronic device therefor.

  提供一种新型混合物，能够提高元素的发光效率、稳定性和寿命，以及使用该混合物的有机电子元件，以及相应的电子设备。
• 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
  申请人：材料科学有限公司

  公开号：CN114181094A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及新型有机化合物及包含该有机化合物的有机发光元件，更详细地，提供一种驱动电压低、能显著改善发光效率及寿命的有机电致发光元件。