(R,Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol | 675580-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• CAS: 675580-70-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QDRYSPHAXFUGLT-OTDNITJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂作为亲核试剂在 Matteson 认证中的应用

  摘要：

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03164

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of<i>Z</i>-Homoallylic Alcohols by Kinetic Resolution of Racemic Secondary Allyl Boronates
  作者：Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/anie.201300709

  日期：2013.5.10

  α to Z: Racemic α‐chiral allyl boronates, which are readily synthesized from the respective primary allyl halides, undergo a highly efficient kinetic resolution in a face‐ and Z‐selective allylation of aldehydes catalyzed by the chiral Brønsted acid (R)‐TRIP (see scheme; Epin=tetraethylethylene glycol).

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。