5-tert-butyl 1-methyl 2,2'-(7-chloro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1,5-diyl)diacetate | 380394-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-methyl 2,2'-(7-chloro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1,5-diyl)diacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[7-chloro-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-5-yl]acetate
• CAS: 380394-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₅
• 分子量: 381.856
• InChiKey: RSLUWIFYVFMKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-methyl 2,2'-(7-chloro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1,5-diyl)diacetate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-({[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-cyclohexylmethyl]-carbamoyl}-methyl)-7-chloro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5-tert-butyl 1-methyl 2,2'-(7-chloro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1,5-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8