3,3-Dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione | 72012-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 72012-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QWYZJBSQCZGQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione 在 sodium ethanolate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到6-Hydroxy-5-iodo-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮和1,3-环己二烯-1-胺与碘/​​醇钠的芳香化反应

  摘要：

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01171-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(propan-2-ylamino)-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-1-one 、 盐酸 、 水 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREENHILL J. V.; MOHAMED M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 6, 1411-1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。