2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]oxy}ethyl 2-iodoprop-2-enoate | 1422263-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]oxy}ethyl 2-iodoprop-2-enoate
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyethyl 2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1422263-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₄
• 分子量: 372.159
• InChiKey: VEGQCYQFXULFJH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]oxy}ethyl prop-2-enoate 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]oxy}ethyl 2-iodoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry

  摘要：

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。

  DOI：

  10.1039/c2ob27341a