β-D-lyxose tetraacetate | 87303-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-D-lyxose tetraacetate
• 英文别名: β-D-rhamnopyranose tetraacetate；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-rhamnopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-mannopyranose；β-D-rhamnopyranose tetracetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 87303-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-YCRCJWDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-lyxose tetraacetate 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-D-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Anomeric Deacetylation of Peracetylated Glycopyranoses

  摘要：

  本文介绍了一种简单温和的方法，即利用二水醋酸铜（II）和甲醇/水（9 : 1）对过乙酰化吡喃糖进行区域选择性异构脱乙酰化。

  DOI：

  10.1071/ch03057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose 在 Raney-nickel W-2 吡啶 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-D-lyxose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1629 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calcium hypophosphite mediated deiodination in water: mechanistic insights and applications in large scale syntheses of <scp>d</scp>-quinovose and <scp>d</scp>-rhamnose
  作者：Zejin Song、Lingkui Meng、Ying Xiao、Xiang Zhao、Jing Fang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/c8gc03851a

  日期：——

  The inorganic calcium hypophosphite was found to be a cheap, non-toxic, water-soluble and environmentally friendly reducing reagent for radical deiodination in water. Thorough mechanism studies revealed that calcium hypophosphite was oxidized to water insoluble calcium phosphite which was the major co-product of the deiodination reaction. Based on this observation, a practical synthesis of rare D-quinovose

  已发现无机次磷酸钙是一种廉价，无毒，水溶性且环保的还原剂，可用于水中的自由基脱碘。深入的机理研究表明，次磷酸钙被氧化为水不溶性亚磷酸钙，这是脱碘反应的主要副产物。基于该观察结果，报道了从廉价且可商购的材料以一百毫摩尔规模实际合成稀有D-奎诺糖和D-鼠李糖的方法。
• Teucrioside, a phenylpropanoid glycoside from Teucrium chamaedrys
  作者：G.-A. Gross、M.F. Lahloub、C. Anklin、H.-R. Schulten、O. Sticher

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80215-2

  日期：1988.1

  Abstract The structure of teucrioside, a new phenylpropanoid glycoside isolated from Teucrium chamaedrys has been elucidated as 3,4-dihydroxy-β-phenylethoxy- O -α- l -lyxopyranosyl-(1→2)-α- l -rhamnopyranosyl-(1→3)-4- O - caffeoyl-β- d -glucopyranoside.

  摘要 Teucrioside 是一种从 Teucrium chamaedrys 中分离出来的新型苯丙烷糖苷，其结构已被阐明为 3,4-dihydroxy-β-phenylethoxy-O -α-l -lyxopyranosyl-(1→2)-α-l →3)-4-O-咖啡酰-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Design, Synthesis, and Biological Testing of 4β-[(4-Substituted)-1,2,3-triazol-1-yl]podophyllotoxin Analogues as Antitumor Agents
  作者：Pitta B. Reddy、David V. Paul、Satyam K. Agrawal、Ajit K. Saxena、Halmuthur M. S. Kumar、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1002/ardp.200700116

  日期：2008.2

  A series of 4β‐[(4‐substituted)‐1,2,3‐triazol‐1‐yl]podophyllotoxin analogues have been synthesized with high regio‐selectivity by employing copper(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 1‐O‐propargyl monosaccharides with C4β‐azido podophyllotoxin and C4β‐azido‐4′‐O‐demethyl podophyllotoxin. All the compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines

  通过使用铜 (I) 催化的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列具有高区域选择性的 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素类似物-O-炔丙基单糖与C4β-叠氮基鬼臼毒素和C4β-叠氮基-4'-O-去甲基鬼臼毒素。评估了所有化合物对一组六种人类癌细胞系的抗癌活性。其中，4'-O-去甲基鬼臼毒素同源物显示出有希望的抗癌活性，主要针对 HCT-15（结肠）和 DU-145（前列腺）细胞。