methyl (E)-6-((N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-2,2-dimethylhex-4-enoate | 1239668-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-((N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-2,2-dimethylhex-4-enoate
• CAS: 1239668-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 383.466
• InChiKey: QTXCHEZYAUKDRR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 、 methyl 2,2-dimethyl-5-hexenoate 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 1,4-萘醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到methyl (E)-6-((N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-2,2-dimethylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯/PhI(OPiv)2催化剂体系对末端烯烃烯丙基C-H胺化的范围和机理：对萘醌作用的洞察

  摘要：

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja1030936