(1S,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanemethanol | 122052-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanemethanol
• 英文别名: [(7S,8S)-8-(oxan-2-yloxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methanol
• CAS: 122052-48-6；127470-92-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: MLRBDYWZTDCCQE-VYAYZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (7S,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——