(R)-3-(3-hydroxypropyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one | 1006614-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-hydroxypropyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(3-hydroxypropyl)-1-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1006614-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OUQGPSBUYMKBTJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1-(2-tert-butylphenyl)-3-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到(R)-3-(3-hydroxypropyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构内酰胺化学：催化对映体选择性合成，不对称烯醇化学的应用和NET抑制剂关键中间体的合成

  摘要：

  在（存在- [R）-SEGPHOS -钯（OAC）2催化剂中，分子内Ñ的-arylation邻-叔具有碘苯基的丁基丁基-NH-苯胺以高度对映选择性的方式（89-98％ee）进行反应，得到具有NC手性轴的旋光性阻转异构内酰胺。使用非手性硅胶色谱柱对富含对映体的内酰胺产物进行MPLC纯化可进一步提高对映体纯度（> 99％ee）。由旋光性阻转异构内酰胺制备的烯醇锂与各种烷基卤化物的反应得到具有高非对映选择性的α-取代的和α，α-二取代的内酰胺产物。α-烷基化内酰胺衍生物被有效地转化为合成NET抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.095

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of key intermediates for NET inhibitors using atropisomeric lactam chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Daisuke Kurihara、Hajime Tanabe、Taichi Shibuya、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.101

  日期：2008.1

  An atropisomeric lactam which was prepared with high enantioselectivity by catalytic asymmetric intramolecular N-arylation, was efficiently converted to synthetic intermediates for NET inhibitors through highly diastereoselective alpha-alkylation followed by hydration and trans-tert-butylation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.