methyl (1S,3aR,7aS,E)-4-(2-hydroxyethylidene)-3,5-dimethyleneoctahydro-1H-indene-1-carboxylate | 1608108-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3aR,7aS,E)-4-(2-hydroxyethylidene)-3,5-dimethyleneoctahydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1608108-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ALOHDFGRVGDARD-UGYPUUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3aR,7aS,E)-4-(2-hydroxyethylidene)-3,5-dimethyleneoctahydro-1H-indene-1-carboxylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到methyl (3aS,7aS,8S,10aR,10cS)-10-methylene-3-oxo-3,3a,4,5,6,7,7a,8,9,10,10a,10c-dodecahydro-1H-cyclopenta[7,8]naphtho[1,2-c]furan-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-2-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylenecyclopentanecarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 pyridine hydrofluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1S,3aR,7aS,E)-4-(2-hydroxyethylidene)-3,5-dimethyleneoctahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872