methyl 6-formyl-4-iodo-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate | 1622104-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-4-iodo-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 1622104-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₆
• 分子量: 380.136
• InChiKey: HLVPQCGIWBFVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-4-iodo-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate 在 三氟甲磺酸 、 异丙基溴化镁 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙基苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 methyl 6-{(E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl}-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-4',7',8,9'-tetramethoxy-5',8'-dioxo-5',8'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向 γ-Rubromycin：模型研究、C3 构建块的开发以及 4'-Silyl-γ-rubromycin 的合成

  摘要：

  人端粒酶抑制剂 γ-红霉素属于一类天然产物，其特征是罕见的 [5,6]-双苯并缩酮核作为其中心结构基序。这些支架也被称为“芳香螺酮”，对全合成提出了巨大的挑战。通过酸介导的 spiroketalization 事件的理想方法要求很高，因为这种转变很容易受到多环系统上即使是轻微的电子变化的影响。在这里，我们报告了我们对这类天然产物的策略，这导致了电子平衡的螺酮缩酮前体的鉴定，并最终以外消旋形式制备了非天然的 4'-甲硅烷基取代的 γ-红霉素衍生物。在这项研究过程中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601224
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 tetramethylammonium dichloroiodate(I) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-formyl-4-iodo-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  走向 γ-Rubromycin：模型研究、C3 构建块的开发以及 4'-Silyl-γ-rubromycin 的合成

  摘要：

  人端粒酶抑制剂 γ-红霉素属于一类天然产物，其特征是罕见的 [5,6]-双苯并缩酮核作为其中心结构基序。这些支架也被称为“芳香螺酮”，对全合成提出了巨大的挑战。通过酸介导的 spiroketalization 事件的理想方法要求很高，因为这种转变很容易受到多环系统上即使是轻微的电子变化的影响。在这里，我们报告了我们对这类天然产物的策略，这导致了电子平衡的螺酮缩酮前体的鉴定，并最终以外消旋形式制备了非天然的 4'-甲硅烷基取代的 γ-红霉素衍生物。在这项研究过程中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601224

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Michael Wilsdorf、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201400315

  日期：2014.4.22

  The total synthesis of the human telomerase inhibitor γ‐rubromycin in its racemic form was accomplished in 3.8 % overall yield. The key feature of this synthesis is an efficient acid‐catalyzed spiroketalization for the construction of the spiroketal core. The required electronically well‐balanced spiroketal precursor was obtained by the convergent assembly of a naphthyl‐substituted aldehyde, an α‐

  外消旋形式的人类端粒酶抑制剂γ-鲁布霉素的总合成以3.8％的总收率完成。该合成的关键特征是有效的酸催化螺环缩合反应，以构建螺环缩合核心。通过将萘基取代的醛，α-甲氧基烯丙基-γ-甲硅烷基取代的膦酸酯作为中心C 3结构单元和高度官能化的芳基格氏试剂的会聚组装，获得所需的电子平衡的螺环酮前体。另一个关键特征是异香豆素部分的后期构建和同时的原甲磺酰化作用，从而提供了已知的γ-鲁布霉素的甲基芳基醚保护的前体。