4-(2-azidophenyl)-6-(2-aminoethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal | 135761-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidophenyl)-6-(2-aminoethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-[4'-(2-azidophenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-6,7-dihydro-5H-quinoline]-6'-yl]ethanamine
• CAS: 135761-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂
• 分子量: 351.408
• InChiKey: ZLWLHRYNHIANCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidophenyl)-6-(2-aminoethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-azidophenyl)-6-<2-<(3-methylbut-2-enoyl)amino>ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、14.48 MPa 条件下， 反应 120.83h， 生成 4-(2-azidophenyl)-6-(2-aminoethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031