3,3'-(pyrimidine-2,5-diyl)bis(1H-indole) | 1333469-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(pyrimidine-2,5-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-1H-indole
• CAS: 1333469-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: BERRSKFEGSHREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 3,3'-(pyrimidine-2,5-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  二嗪桥连双吲哚的一锅法合成及海洋生物碱海蒂那定 A 的简明合成

  摘要：

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100680

文献信息

• Discovery of Hyrtinadine A and Its Derivatives as Novel Antiviral and Anti-Phytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Ji Dong、Henan Ma、Beibei Wang、Shaoxiang Yang、Ziwen Wang、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/molecules27238439

  日期：——

  Plant diseases caused by viruses and fungi have a serious impact on the quality and yield of crops, endangering food security. The use of new, green, and efficient pesticides is an important strategy to increase crop output and deal with the food crisis. Ideally, the best pesticide innovation strategy is to find and use active compounds from natural products. Here, we took the marine natural product hyrtinadine A as the lead compound, and designed, synthesized, and systematically investigated a series of its derivatives for their antiviral and antifungal activities. Compound 8a was found to have excellent antiviral activity against the tobacco mosaic virus (TMV) (inactivation inhibitory effect of 55%/500 μg/mL and 19%/100 μg/mL, curative inhibitory effect of 52%/500 μg/mL and 22%/100 μg/mL, and protection inhibitory effect of 57%/500 μg/mL and 26%/100 μg/mL) and emerged as a novel antiviral candidate. These compound derivatives displayed broad-spectrum fungicidal activities against 14 kinds of phytopathogenic fungi at 50 μg/mL and the antifungal activities of compounds 5c, 5g, 6a, and 6e against Rhizoctonia cerealis are higher than that of the commercial fungicide chlorothalonil. Therefore, this study could lay a foundation for the application of hyrtinadine A derivatives in plant protection.

  病毒和真菌引起的植物疾病对作物的质量和产量有严重影响，危及食品安全。使用新型、环保、高效的农药是增加农作物产量和应对粮食危机的重要策略。理想情况下，最好的农药创新策略是从天然产物中寻找和使用活性化合物。在这里，我们以海洋天然产物Hyrtinadine A为引物化合物，设计、合成和系统地研究了一系列其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。发现化合物8a对烟草花叶病毒（TMV）具有极好的抗病毒活性（500μg/mL时失活抑制率为55％，100μg/mL时为19％，治疗抑制率为52％/500μg/mL和22％/100μg/mL，保护抑制率为57％/500μg/mL和26％/100μg/mL），成为新的抗病毒候选药物。这些化合物衍生物在50μg/mL时对14种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性，化合物5c、5g、6a和6e对稻瘟病菌的抗真菌活性高于商业杀菌剂氯硝基苯酰亚胺。因此，该研究为Hyrtinadine A衍生物在植物保护中的应用奠定了基础。
• BIS-INDOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Heinrich Heine Universität Düsseldorf

  公开号：EP3301096A1

  公开（公告）日：2018-04-04

  The present invention relates to compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection, particularly for use in the treatment of a bacterial infection with methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and a pharmaceutical composition comprising compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection.

  本发明涉及用于治疗细菌感染，特别是用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）细菌感染的通式（1）化合物，以及包含用于治疗细菌感染的通式（1）化合物的药物组合物。