3-甲基异恶唑 | 30842-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基异恶唑
• 中文别名: 3-甲基异唑
• 英文名称: 3-methylisoxazole
• 英文别名: 3-methyl-isoxazole；3-Methyl-isoxazol；3-Methylisooxazol；3-Methylisoxazol；3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 30842-90-1
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD00020814
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119℃
• 密度：
  1.016
• 闪点：
  21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险性描述：
  H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异恶唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-甲基-4-硝基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  一些 4-硝基异恶唑络合铂 (II) 的研究和所得络合物的细胞毒活性测试。

  摘要：

  通过适当的 3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与 K2PtCl4 的反应合成了两种新型铂 (II) 配合物（1 和 2），并通过元素分析、ESI MS 光谱、1H NMR 和远红外光谱对其进行了表征。通过 X 射线衍射进一步证实了反式配合物 2 的结构。在常氧和缺氧条件下，在体外对三种人类癌细胞系（MCF-7 乳腺癌、ES-2 卵巢癌和 A-549 肺腺癌）检测了所研究化合物的细胞毒性。使用摇瓶法测量复合物的 LogP。对于所有测试的癌细胞系，反式复合物 2 显示出比顺铂更好的细胞毒活性。顺式复合物 1 对常氧条件下测试的所有癌症细胞系的抗性均低于其反式异构体，但证明对 MCF-7 和 A549 细胞系优于参考顺铂，并且显示出与顺铂对 ES-2 细胞系相似的活性。为了获得可能有助于解释受试化合物药理活性的更多信息，测定了化合物 1 和 2 的细胞铂摄取量和 L-谷胱甘肽溶液中的稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031284
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)异恶唑 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 3-甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Chorlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1937,1939; engl. Ausg. S. 1977, 1979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  作者：Axel G Griesbeck、Marco Franke、Jörg Neudörfl、Hidehiro Kotaka

  DOI：10.3762/bjoc.7.18

  日期：——

  The first photocycloadditions of aromatic and aliphatic aldehydes to methylated isoxazoles are reported. The reactions lead solely to the exo-adducts with high regio- and diastereoselectivities. Ring methylation of the isoxazole substrates is crucial for high conversions and product stability. The 6-arylated bicyclic oxetanes 9a-9c were characterized by X-ray structure analyses and showed the highest

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 2
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005041957A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides compounds, methods and kits for treatment of disease states or disorders mediated by PDE2. Oxindole derivatives are provided which have therapeutic use and as PDE2 inhibitors.

  本发明提供了用于治疗由PDE2介导的疾病状态或紊乱的化合物、方法和试剂盒。提供了具有治疗用途和作为PDE2抑制剂的氧化吲哚衍生物。
• Gold-catalyzed [4+3]- and [4+2]-annulations of 3-en-1-ynamides with isoxazoles <i>via</i> novel 6π-electrocyclizations of 3-azahepta trienyl cations
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc00232k

  日期：——

  New gold-catalyzed [4+3]-annulations of 3-en-1-ynamides with isoxazoles afford 4H-azepines efficiently; this process involves 6π electrocyclizations of gold-stabilized 3-azaheptatrienyl cations. In the presence of Zn(OTf)2, the resulting 4H-azepines undergo skeletal rearrangement to furnish substituted pyridine derivatives. We subsequently develop new catalytic [4+2]-annulations between the same 3-en-1-ynamides

  新的金催化的 3-en-1-ynamides 与异恶唑的 [4+3]-环化反应有效地产生 4 H-氮杂卓类化合物；该过程涉及金稳定的 3-氮杂七三烯基阳离子的 6π 电环化。在Zn(OTf) 2存在下，所得4 H-氮杂环庚烷发生骨架重排，形成取代的吡啶衍生物。随后，我们在相同的 3-en-1-ynamides 和异恶唑之间开发了新的催化 [4+2]- 环化，以使用 Au( I )/Zn( II ) 催化剂提供取代的吡啶产物。这项工作首次成功实现了庚三烯基阳离子的 6π 电环化，这在文献报道中是前所未有的。
• Gold-catalyzed bicyclic annulations of 4-methoxy-1,2-dienyl-5-ynes with isoxazoles to form indolizine derivatives <i>via</i> an Au-π-allene intermediate
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Kuo-Chen Tan、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9sc00735k

  日期：——

  Gold-catalyzed bicyclic annulations of 4-methoxy-1,2-dienyl-5-ynes with isoxazoles afford indolizine derivatives with a structural rearrangement. The mechanism of these new annulations does not involve α-imino gold carbenes generated from gold π-alkyne intermediates. We postulate alkyne attack on gold π-allenes, yielding vinyl gold carbenes. These newly generated carbenes react with isoxazole derivatives

  金催化的 4-methoxy-1,2-dienyl-5-ynes 与异恶唑的双环环化反应提供了结构重排的中氮茚衍生物。这些新环化的机制不涉及由金 π-炔烃中间体产生的 α-亚氨基金卡宾。我们假设炔烃攻击金 π-丙二烯，产生乙烯基金卡宾。这些新生成的卡宾与异恶唑衍生物反应生成 Z-3-imino-2-en-1-als，进一步实现连续环化以提供两种不同类别的中氮茚衍生物。