甲基2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖苷 | 20187-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖苷
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl 2-deoxy-2-fluoro-|A-D-Arabinofuranoside；(2R,3R,4S,5S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 20187-73-9
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: ULRUFWVRASYVEG-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖苷 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3R,4S,5S)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  抑制阿拉伯糖5-磷酸异构酶。一种抑制细菌脂多糖生物合成的方法。

  摘要：

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。

  DOI：

  10.1021/jm00372a003

文献信息

• Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030060622A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention is directed to the process for the preparation of 2′-deoxy-2′-halo-&bgr;-L-arabinofuranosyl nucleosides, and in particular, 2′-deoxy-2′-fluoro-&bgr;-L-arabinofuranosyl thymine (L-FMAU), from L-arabinose, which is commercially available and less expensive than L-ribose or L-xylose, in ten steps. All of the reagents and starting materials are inexpensive and no special equipment is required to carry out the reactions.

  本发明涉及制备2'-脱氧-2'-卤代-β-L-阿拉伯呋喃核苷的过程，特别是从商业可获得且价格较低的L-阿拉伯糖制备2'-脱氧-2'-氟-β-L-阿拉伯呋喃胸苷（L-FMAU），共经过十个步骤。所有试剂和起始原料都廉价，并且不需要特殊设备来进行反应。
• 2'-DEOXY-2'-FLUOROCOFORMYCIN AND STEREOISOMERS THEREOF
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0643069A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  2'-Deoxy-2'-fluorocoformycin and 2'-deoxy-8-epi-2'-fluorocoformycin have now been synthesized by a multistage reaction via 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α- and -β-D-ribofuranosyl bromide. Also 2'-deoxy-2'-epi-2'-fluorocoformycin and 2'-deoxy-8,2'-diepi-2'-fluorocoformycin have been synthesized from 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide by a multistage reaction. These four 2'-fluorocoformycin derivatives are novel compounds and have a potent enzyme inhibiting activity against adenosine deaminase. In particular, they are useful for treating acute lymphocytic leukemia in virtue of the above activity. Other novel compounds also obtained include various intermediates useful for the synthesis of the above derivatives.

  2'-Deoxy-2'-fluorocoformycin 和 2'-deoxy-8-epi-2'-fluorocoformycin 现已通过 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α- 和 -β-D-ribofuranosyl bromide 的多级反应合成。此外，3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物通过多级反应合成了 2'-deoxy-2'-epi-2'-fluorocoformycin 和 2'-deoxy-8,2'-diepi-2'-fluorocoformycin 。这四种 2'-氟甲酰霉素衍生物是新型化合物，对腺苷脱氨酶具有强效的酶抑制活性。由于具有上述活性，它们特别适用于治疗急性淋巴细胞白血病。此外，还获得了其他新型化合物，包括用于合成上述衍生物的各种中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2'-HALO-BETA-L-ARABINOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  申请人：Triangle Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1373288A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US5773607A
  申请人：——

  公开号：US5773607A

  公开（公告）日：1998-06-30
• US5886167A
  申请人：——

  公开号：US5886167A

  公开（公告）日：1999-03-23