phenyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)ketone | 98933-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)ketone
• CAS: 98933-80-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: ZSSOVRXAASRUPM-HCACAHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 phenyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  由三丁基-（2-脱氧-α-和-β-d-吡喃葡糖基）锡烷酸酯立体控制制备C-2-脱氧-α-和-β-d-吡喃葡糖基化合物

  摘要：

  摘要用三丁基锡锡锂处理3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基己吡喃二氯（2）提供了选择性的三丁基（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧） -β-d-阿拉伯-己基吡喃糖基）锡烷（3），产率为85％。异丁烯酸三丁基（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）锡烷（6）可以通过还原锂化2和与氯化三丁基锡反应以70％的收率制备。锡-锂交换反应在丁基醚中于-78°与丁基锂在3和6上进行，生成相应的，构型稳定的2-脱氧-β-和-α-d-己吡喃糖基锂化合物，与亲电子化合物反应并保留构型。将这些糖基锂试剂加到前手性羰基化合物上可得到不同程度的面部选择性。重大的非对面歧视（10：1）通过将3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基锂试剂与己醛和异丁醛缩合而观察到。通过1H-nmr光谱法确定获得的所有C-糖基核糖基化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90893-0

文献信息

• Stereospecific generation of α- and β-glycosyl-lithium reagents from glycosyl-stannanes: a stereocontrolled route to α- and β-C-glycosides
  作者：Patrick Lesimple、Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39850000894

  日期：——

  Treatment of α- and β-D-tri-n-butylstannyl-glucopyranosides with n-butyl-lithium at –78 °C generates configurationally stable α-and β-D-glycosyl-lithium species which accept electrophilies with retention of configuration.

  在–78°C下用正丁基锂处理α-和β- D-三正丁基锡烷基-吡喃葡萄糖苷，可生成构型稳定的α-和β- D-糖基锂物种，这些亲电体保留构型而接受亲电试剂。