allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside | 1007233-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-formamido-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1007233-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: PJSKDKZBFWLBFQ-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203

文献信息

• Lipid Analogs of the Nodulation Factors Using the Ugi/Passerini Multicomponent Reactions: Preliminary Studies on the Carbohydrate Monomer
  作者：Jean-Marie Beau、Nathalie Grenouillat、Boris Vauzeilles

  DOI：10.3987/com-07-s(u)60

  日期：——