ethyl 4-acetyl-1-(4-cyanopyrazol-3-yl)pyrrole-2-carboxylate | 79115-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-1-(4-cyanopyrazol-3-yl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-1-(4-cyano-1H-pyrazol-5-yl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 79115-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: VWOFVZBXRGNLHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  100.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 5a-acetyl-5a,6a-dihydro-6a-ethoxycarbonyl-6H-cyclopropapyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA, TAKUSHI;TANI, TSUTOMU;NASU, KEIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1548-1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、TSUTOMU TANI、KEIKO NASU

  DOI：10.1248/cpb.29.1548

  日期：——

  The reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) with N-methylaniline in refluxing benzene for 20 min afforded four ring-transformed products, namely ethyl E- and Z-β-N-methylanilino-6-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidineacrylates (8 and 9), N-pyrazolylpyrrole (10) and N-pyrazolylpyridone (11), together with 4, 7-dihydro-7-(N-methylanilino) methylpyrazolo [1, 5-a] pyrimidine (7). However, the reaction of 2 possessing a methyl group at the 5-position of 1 with N-methylaniline in refluxing xylene gave the 5-methyl derivative of 7 (13) and 5-methylpyrazolo [1, 5-a] pyrimidine (14), together with N, N-dimethylaniline. The mechanism of formation of compounds 8, 9, 10, and 11 is discussed.

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。