2α-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione | 1332649-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione
• 英文别名: (2R,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-2-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 1332649-10-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: XXTORVGDIAMPLM-JWUAJHGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione 在 5% PdO/CaCO3 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2α,3β-dihydroxy-3α-²H-5α-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氢重同位素标记类固醇的简便方法

  摘要：

  报道了一种新的催化对映体特异性方法，用于合成由氢的重同位素区域标记的表油素类固醇（和其他多羟基化类固醇）。氯，通过与三光气的反应由α羟基酮有效地合成，经历还原脱氯氚催化由[钯0 ] / ET 3 N制，提供24- [3β- 3 H] epicastasterone和24- [3β- 3 ħ ]表油菜素内酯，分别具有良好的产率和高的比活度（5.8Ci / mmol； per富集度为每个分子20％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.099
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-5α-pregnane-6,20-dione 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2α-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  The introduction of a double bond on the steroid skeleton – The preparation of enol silyl ether derivatives from vicinal diols

  摘要：

  将类固醇邻二醇转化为不饱和衍生物的方法进行了研究，目的是为了制备适合的前体，以将氘或氚引入油菜素类分子中。模型邻二醇化合物2α,3α-二羟基-5α-孕烷-6,20-二酮（3）以高区域选择性转化为α-羟基酮衍生物2α-羟基-5α-孕烷-3,6,20-三酮（8），产率为75%。尝试将α-羟基酮8转化为二氧杂环己烯衍生物2α,3α-(异丙基亚甲基二氧基)-5α-孕-2-烯-6,20-二酮（6）失败。使用环己酮作为模型化合物，优化了酮转化为相应烯醇三烷基硅醚的条件。使用叔丁基二甲基硅氧基三氟甲磺酸酯（TBDMSiOTf）作为硅化试剂，三乙胺作为碱，得到了最佳和可重复的结果。在这些条件下，3,6,20-三酮（8）以66%的产率转化为2,3-叔丁基二甲基硅氧基-5α-孕-2-烯-6,20-二酮（14）。

  DOI：

  10.1135/cccc2010145

文献信息

• A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates
  作者：Aleš Marek、Mahadeo R. Patil、Blanka Klepetářová、Ladislav Kohout、Tomáš Elbert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.013

  日期：2012.4

  A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alpha-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.