ethyl 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole-5-carboxylate | 960117-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 960117-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZNULGUZXDMXMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted oxazoles from enamides

  摘要：

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。

  DOI：

  10.1039/c4nj01101e

文献信息

• Sequential Copper-Catalyzed Vinylation/Cyclization:  An Efficient Synthesis of Functionalized Oxazoles
  作者：Rubén Martín、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7024718

  日期：2007.12.1

  A modular and practical synthesis of highly substituted oxazoles has been developed. The transformation consists of a sequential copper-catalyzed amidation of vinyl halides followed by cyclization promoted by iodine. A wide variety of functionalized oxazoles and polyazoles can be obtained in a selective manner from simple and easily accessible precursors.